آشکوفسکی که تاکنون ۴۰ بار پیراهن تیم ملی مقدونیه را پوشیده در نیمفصل نخست برای تیم رادنیکی نیس صربستان در ده مسابقه به میدان رفته بود.
او سابقه بازی در سطح نخست لیگهای هلند، مقدونیه، ترکیه، بلغارستان، صربستان، یونان، ارمنستان و رومانی را در کارنامه دارد.
آشکوفسکی همچنین با تیم پارتیزان بلگراد قهرمان لیگ برتر صربستان و با تیم سپسی OSK قهرمان جام حذفی و سوپرکاپ رومانی شده است.
